Oben auf der Klippe befindet sich die alte Benediktinerabtei San Leonardo, eines der wichtigsten romanischen Denkmäler der Emilia-Romagna, das sich durch sein Alter und seine Erhaltung auszeichnet. Sie wurde Mitte des 11. Jahrhunderts von den Bewohnern von Montetiff aus gegerbtem Stein erbaut und den Mönchen des Heiligen Benedikt gestiftet, die hier nach dem Motto ‚Ora et labora‘ lebten. Von dem alten Klosterkomplex ist heute noch die Kirche erhalten, flankiert von einem massiven, 21 Meter hohen Glockenturm. In der Eingangshalle, die ihr ursprüngliches Gewölbe beibehalten hat, befindet sich ein Taufbecken aus dem 17. Das Innere ist reich an Kunstwerken: In einer Nische und in der Sakristei des Presbyteriums sind wichtige Fresken der Schule aus dem 14. Jahrhundert zu sehen (sie stellen den Heiligen Leonard, den Schutzpatron der Stadt, in Dalmatik gekleidet, Benedikt, den Schutzpatron des Benediktinerordens, Johannes den Täufer, Judith und Scholastika dar), während in einer anderen Nische der alte Altarpfosten (1120) erhalten ist; außerdem gibt es interessante Inschriften aus dem 14. Jahrhundert. Rund um die Kirche kann man eine weitläufige und angenehme Landschaft bewundern, wie zum Beispiel die besondere felsige Form des Monte Aquilone (Perticara). Im alten Pfarrhaus von Montetiffi befindet sich das Museum ‚Agostino Venanzio Reali Arte e Poesia‘, das 2004 gegründet wurde und mit der Abtei von San Leonardo in Verbindung steht. Die Dauerausstellung bietet einen Rundgang durch das gesamte künstlerische Schaffen von Agostino Venanzio Reali: seine Skizzen, Gemälde, Terrakotten, Gedichte, Bibelarbeiten und Übersetzungen. Es ist möglich, sowohl die Abtei San Leonardo als auch das angrenzende Museum ‚Agostino Venanzio Reali Art and Poetry‘ zu besuchen.