Sulla sommità della rupe è collocata l’antica Abbazia Benedettina di San Leonardo, uno dei monumenti romanici più importanti dell’Emilia-Romagna per antichità e conservazione. Fu costruita in pietra concia a metà dell’XI secolo dai montetiffesi e donata ai monaci di San Benedetto, che qui vissero seguendo il motto “Ora et labora”. Dell’antico complesso conventuale oggi rimane la chiesa affiancata da una massiccia torre campanaria, alta 21 metri.
L’atrio d’ingresso, che conserva il primitivo disegno a volta, ospita un fonte battesimale del secolo XVII. L’interno è ricco di opere d’arte: si possono osservare in una nicchia e nella sacrestia del presbiterio importanti affreschi di scuola trecentesca (raffiguranti i santi Leonardo, patrono del paese, vestito in dalmatica, Benedetto, patrono dell’ordine dei benedettini, Giovanni Battista, Giuditta e Scolastica), mentre in un’altra nicchia è conservato l’antico stipite dell’altare (1120); sono presenti anche interessanti epigrafi del XIV secolo. Da tutt’intorno alla Chiesa si può ammirare un vasto e piacevole paesaggio, come ad esempio la particolare conformazione rocciosa del Monte Aquilone (Perticara).
All’interno dell’antica canonica di Montetiffi vi è il museo “Agostino Venanzio Reali Arte e Poesia”, nasce nel 2004 ed è comunicante con l’abbazia di San Leonardo. La mostra permanente prevede un percorso attraverso l’intera produzione artistica di Agostino Venanzio Reali: gli schizzi, i dipinti, le terre cotte, le poesie, gli studi biblici e le traduzioni.
E’ possibile visitare sia l’abbazia di San Leonardo che l’annesso Museo “Agostino Venanzio Reali Arte e Poesia”.