Il territorio attraversato da questo itinerario è caratterizzato dalla presenza di numerosi calanchi, peculiari formazioni geomorfologiche di erosione prodotte dal dilavamento delle acque in terreni argillosi con scarsa copertura vegetale. Il sentiero è piuttosto lungo e impegnativo (14,8 km con un dislivello di 766 m) ma è anche particolarmente bello e generoso di punti panoramici. Tempo di percorrenza previsto: 5 ore a piedi. Partenza dalla Chiesa di Santa Maria Riopetra, che dal 1789 svetta sui brulli calanchi riopetresi. All’interno è conservato uno splendido organo del Settecento. L’adiacente canonica accoglie il Museo Don Onofri, dedicato a Mons. Teodoro Onofri, direttore d’orchestra e compositore.

Prendendo il cammino in senso antiorario, dopo un breve tratto di strada asfaltata il Sentiero 111e si immerge in un paesaggio d’altri tempi, caratterizzato da ampi declivi punteggiati di larici, faggi, castagni e carpini. In questa zona è facile al crepuscolo incrociare esemplari di capriolo. Dopo aver superato la località Monteboso si giunge a Cà Dell’Erre, dove si possono ammirare tre grandi querce secolari protette (Quercus petrae), la più alta delle quali sfiora i 30 metri. Il percorso conduce in prossimità di Montegelli, conosciuto come il “borgo degli antichi sapori”: qui si producono deliziose tipicità gastronomiche, quali savòr, saba e confetture; inoltre dato il territorio incontaminato si raccolgono erbe officinali. A Montegelli meritano una visita l’elegante Pieve di S. Stefano in Murulo e la “Casa dei ricordi”, piccola mostra di oggetti del passato. Il cammino porta poi a Strigara, dove si trovano i ruderi di un antico castello malatestiano. E’ il momento di percorrere lo spettacolare “Passo dei Meloni”, un lungo crinale bianchissimo di giorno illuminato dal sole, quasi azzurro la notte illuminato dalla luna. Da qui la vista spazia dagli Appennini alla riviera romagnola. Il Passo dei Meloni riconduce, infine, a Santa Maria Riopetra attraverso i Sentieri n.115 e n.111e.