La Porta Malatestiana (porte malatestienne), située au début de la rue centrale Giovanni Pascoli, remonte à la première moitié du XVe siècle, période au cours de laquelle divers travaux ont été effectués. La porte était reliée à la forteresse par un système dense de couloirs et de tunnels. En 1518, le comte Ramberto Malatesta a commencé à transformer le complexe existant et en a fait don aux religieuses augustines. Des restaurations récentes ont permis de conserver la voûte d’entrée et de renforcer les murs.