La Porta Malatestiana, posta all’inizio della centralissima Via Giovanni Pascoli, risale alla prima metà del XV secolo, periodo in cui furono realizzate diverse opere. La porta era collegata alla rocca da un fitto sistema di corridoi e cunicoli. Nel 1518 il conte Ramberto Malatesta iniziò la conversione del complesso esistente donandolo alle suore agostiniane. I recenti restauri hanno mantenuto il voltone d’ingresso e il rinforzo dei muri