Die Porta Malatestiana (Malatestianisches Tor), die sich am Anfang der zentralen Via Giovanni Pascoli befindet, stammt aus der ersten Hälfte des 15. Jahrhunderts, einer Zeit, in der verschiedene Arbeiten durchgeführt wurden. Das Tor war durch ein dichtes System von Gängen und Tunneln mit der Festung verbunden. Im Jahr 1518 begann der Graf Ramberto Malatesta mit dem Umbau des bestehenden Komplexes und schenkte ihn den Augustinerinnen. Bei den jüngsten Restaurierungsarbeiten wurden das Eingangsgewölbe und die Verstärkung der Mauern erhalten.