Von der alten Burg, die auf das 12. Jahrhundert zurückgeht, sind noch Spuren der alten Mauern erhalten. Die Burg, die aus einer Festung und einem hohen Turm besteht, unterstand einst der Gerichtsbarkeit des Papstes. Aber sie war oft Gegenstand politischer und militärischer Auseinandersetzungen und ging als Vikariat an verschiedene Adelsfamilien wie die Ordelaffi, Montefeltro und Malatesta über. Am Ende des Mittelalters gliederte der Herzog von Urbino das Gebiet von Montepetra zusammen mit dem von Rontagnano in seine Besitztümer ein.