Au sommet de la falaise se trouve l’ancienne abbaye bénédictine de San Leonardo, l’un des monuments romans les plus importants d’Émilie-Romagne pour son ancienneté et sa conservation. Elle fut construite en pierre tannée au milieu du XIe siècle par les habitants de Montetiff et offerte aux moines de saint Benoît, qui y vécurent selon la devise « Ora et labora ». De l’ancien complexe monastique, il reste aujourd’hui l’église, flanquée d’un imposant clocher de 21 mètres de haut. Le hall d’entrée, qui conserve sa voûte primitive, abrite des fonts baptismaux du XVIIe siècle. L’intérieur est riche en œuvres d’art : dans une niche et dans la sacristie du presbytère, on peut voir d’importantes fresques de l’école du XIVe siècle (représentant les saints Léonard, patron de la ville, vêtu d’une dalmatique, Benoît, patron de l’ordre bénédictin, Jean-Baptiste, Judith et Scholastique), tandis que dans une autre niche est conservé l’ancien jambage de l’autel (1120). Il y a également d’intéressantes épigraphes du XIVe siècle. Tout autour de l’église, on peut admirer un paysage vaste et agréable, comme la formation rocheuse particulière du Monte Aquilone (Perticara). À l’intérieur de l’ancien presbytère de Montetiffi se trouve le musée « Agostino Venanzio Reali Arte e Poesia », fondé en 2004 et communiquant avec l’abbaye de San Leonardo. L’exposition permanente propose un parcours à travers toute la production artistique d’Agostino Venanzio Reali : ses esquisses, ses peintures, ses terres cuites, ses poèmes, ses études bibliques et ses traductions. Il est possible de visiter à la fois l’abbaye de San Leonardo et le musée d’art et de poésie d’Agostino Venanzio Reali.